初中的毕业典礼上，爱城恋太郎进行了人生的第100次告白，但和先前的99次一样，都被拒绝了。恋太郎在男女间的评价一直都很好，但总是无法被女孩当作恋爱对象。这天，恋太郎来到了祈求缘分的神社，在他虔诚膜拜时，神出现了。神告诉恋太郎，在升上高中后恋太郎将会遇到命运之人，并且总共有100人……DEAD·OR·LOVE的学园新生活开幕！！

在中学时失恋了100次的爱城恋太郎，在高中才终于希望她出现！他来到一个他祈祷的寺庙，在那里出现的恋爱之神告诉他“在高中会遇到100个命中注定的女孩”。